Contaba once años de edad cuando accedió al Trono de Castilla Enrique III llamado el Doliente a causa de su delicada salud que le hacía fácil presa de toda clase de enfermedades. Era hijo de Juan I de Castilla y de Leonor de Aragón.
Dada su corta edad, se vio rodeado de un Consejo de Regencia que fue origen de bastantes desórdenes en el reino. Don Fadrique, duque de Benavente y don Pedro Tenorio, arzobispo de Toledo fueron instigadores de algunos conflictos al no estar conformes con la creación de los Consejeros que había sido comisionados, entre los que se encontraban el caballero zamorano don Alfonso de Valencia y don Ferrán Rodríguez de Aspariegos. Hubo un movimiento de insurrección en favor del conde de Benavente, encabezado por Nuño Martínez de Villayzán que se encerraron en la torre del Salvador de la Catedral de Zamora con armas y gran cantidad de provisiones, hasta que tal movimiento fue reducido por compañías del Maestre de Calatrava venidas a Zamora desde Salamanca donde habían sido avisadas. Esto ocurría en enero de 1393.
El 3 de agosto del mismo año de 1393, cumplidos ya los catorce años con que se consideraba mayoría de edad a Enrique III y reconociéndosele como rey de Castilla y León, celebra Cortes en Madrid y dicta las primeras medidas de su reinado:
-Fija normas para proteger a los judíos que proveen de abundantes ingresos a las arcas reales. Asimismo dicta órdenes para encontrar y castigar a los causantes de los recientes alborotos en los que habían asesinado, saqueado e incendiado la judería de Madrid.
-Fomenta el ascenso de los nobles de "segunda fila" para sujetar a la alta nobleza. Impulsa la figura de los Corregidores de las ciudades, y sanea la economía del reino.
-Suprime el título de duque de Benavente que ostentaba Fadrique Enriquez desde 1379, por la actitud de éste poco leal hacia su rey.
En 1402, ordena a Juan de Bethencourt la colonización de las islas Canarias.
El 25 de noviembre de 1406 fallece Enrique III en Toledo, habiendo redactado testamento en el que pide que la sucesión al trono recaiga en su pequeño hijo Juan que tenía poco más de año y medio (Juan II).
