La historia del "Puente de Requejo" y su carretera, para unir a las comarcas de Aliste y Sayago, tras siglos unidos solo por las barcas en los escabrosos Arribes del Duero, nacía en el Congreso de los Diputados en Madrid. Fue en 1853, cuando Mateo Práxedes Sagasta, en su discurso de toma de posesión como diputado, lanzaba el reto de la necesidad de comunicar con una vía a alistanos y sayagueses. Sería quien encargaría el primer proyecto al ingeniero Eduardo López Navarro, aunque nunca llego a ejecutarse, como estaba previsto, unos dos kilómetros aguas abajo del actual, de rasante más baja y tramos de fundición.

El viaducto actual fue idea de Federico Requejo, del que tomó su nombre oficial, "Puente de Requejo", aunque a nivel popular se le conoce más como "Puente Pino". El proyecto lo realizó el ingeniero José Eugenio Ribera en 1897. Su construcción finalizaba en agosto de 1914 y el 15 de septiembre de era inaugurada por el entonces director General de Obras Públicas Abilio Calderón. A finales de verano de hace 101 años cientos de sayagueses y alistanos acudieron a los Arribes del Duero a estrenar el puente. Una majestuosa obra de 120 metros de luz y 90 metros sobre las aguas del río Duero. Las obras se ejecutaron durante ocho años, comenzaron en 1906 y finalizaron en agosto de 1914.

La última y única actuación importante realizada fue hace dos años cuando la Administración regional se vio obligada a cerrar al tráfico el "Puente de Requejo" durante 137 días, ante el grave peligro que corría. Hoy es calificada como "una vía peligrosa" por los usuarios.