La Cofradía de la Santa Vera Cruz de Benavente es la mas antigua de Zamora y sería una de las más viejas del país según el trabajo de la historiadora norteamericana Maureen Flynn publicado en el año 1985. «Confraternal piety in Zamora in the later medieval and the early modern periodo», es el título de la investigación de esta autora que cita documentación de la hermandad benaventana que confirmaría su existencia en el año 1482, dos décadas antes que la Cofradía de la Vera Cruz de la capital zamorana y también anterior a la cofradía del mismo nombre de Villalpando.

Maureen Flynn obtuvo con esta tesis el premio de doctorado en la Universidad de Wisconsin-Madison bajo la supervisión del hispanista y profesor emérito de Historia de esta universidad, Stanley G. Payne.

El trabajo de Flynn ha sido citado en otras investigaciones históricas nacionales y de alguna manera cobró relevancia en septiembre de 2008 durante el Congreso Internacional de Hermandades y Cofradías de la Santa Vera Cruz. Miguel Ángel Jaramillo Guerreira, en su ponencia sobre «Distribución geografía de las cofradías de la cruz en la Diócesis de Zamora» cita el trabajo de la autora americana y la referencia a la existencia de documentación del año 1482. Las actas de este congresos se publicaron a finales de 2009 y en ellas se recoge también el año 1508 como fecha más antigua en la que exista referencia documental a la cofradía de la Vera Cruz en Zamora.

En cualquier caso, los historiadores de la provincia no han tenido acceso o no han visto los documentos sobre la Vera Cruz de Benavente a los que alude en su tesis la doctora norteamericana.

El historiador de la Vera Cruz en Benavente, Juan Carlos de la Mata Guerra, cree que la existencia de los documentos a los que alude su colega norteamericana es más que factible y es de la opinión de que esta información podría hallarse en el archivo de la Vicaría de San Millán hallado en una vivienda de la Rúa en el año 1979. La documentación apareció después de que la casa fuera vendida a unos particulares y terminó en el archivo de la Diócesis.

La documentación hallada se remontaría al siglo XIII. Precisamente de este fondo datarían unas ordenanzas de la cofradía benaventana del año 1535 y De la Mata recuerda que las hermandades solían elaborar sus reglamentos cuando ya estaba suficientemente asentadas.

De las 34 cofradías zamoranas creadas en el siglo XVI, sólo siete eran anteriores al año 1550 y entre ellas está la benaventana. Estas hermandades se crearon al socaire de las órdenes mendicantes, la franciscana en el caso de Benavente, que fueron las que instauraron los ritos de advocación y exaltación a la cruz, como fue el caso benaventano, según recuerda De la Mata.