Juan II de Castilla nació en Toro. Tenía 21 meses de edad cuando murió su padre Enrique III en 1406. Los regentes fueron su madre, Catalina de Láncaster y el tío paterno, Fernando de Antequera.
El regente Fernando pronto abandonó Castilla para pasar a ser rey de Aragón con el nombre de Fernando I, dejando en su lugar de la regencia a varios representantes: el obispo Juan de Sigüenza, el obispo Pablo de Santa María, Enrique Manuel de Villena, y Per Afán de Rivera, adelantado mayor de Andalucía.
Catalina de Láncaster moría el 2 de junio de 1418. En marzo de 1419 Juan II fue declarado mayor de edad a los 14 años, depositando su confianza en Álvaro de Luna que ejerció tanta influencia sobre el rey que este llegó a nombrarlo condestable de Castilla.
Juan II se había casado el 4 de agosto de 1420 con su prima Marís de Aragón, hija del que fue regente, su tío Fernando I, la que falleció en 1445, y Juan se volvió a casar en segundas nupcias con Isabel de Portugal, naciendo de este matrimonio la que sería Isabel la Católica.
Atacó una peste la ciudad de Toro y a consecuencia de ella murieron muchos caballeros principales. El rey trasladó las Cortes a Zamora en 1427 viniendo con él el Condestable Álvaro de Luna que ejercía poderes casi superiores al rey.
En el año 1453, el asesinato de Alonso Pérez de Vivero a manos de Álvaro de Luna produjo la caída en picado del condestable, que fue detenido en Valladolid y puso de manifiesto que el rey estaba harto de que le suplantase, dictando orden de ejecución que fue cumplida mediante degollamiento. El verdugo le cortó la cabeza y la colgó de un gancho, donde estuvo expuesta al pueblo durante nueve días.
El rey Juan II moría, presa de una enfermedad depresiva al año siguiente, 1454. Isabel, su esposa enloquecía y sería víctima de la crueldad de su hijastro Enrique IV, muriendo en 1498 en Tordesillas.
